Winfried Kretschmann hat sichin Persönlichkeit und Politik als vielschichtig erwiesen. Einerseits ist der studierte Biologie-, Chemie- und Ethiklehrer Grüner, anderseits ist er so gemäßigt, dass manche ein Fragezeichen hinter sein Grün-Sein setzen. Einerseits zeigt er sich ausgleichend, anderseits ist der 71-Jährige aber auch um pointierte Statements nicht verlegen. Nach dem jüngsten Automobilgipfel im Kanzleramt kommentierte er beispielsweise: "Ich dachte, mir fällt echt die Zeitung aus der Hand." Man dürfe nicht einen Gipfel veranstalten, "bei dem nichts rauskommt". "Das geht einfach nicht so weiter", mahnte der oberste Politiker des Autolands Baden-Württemberg.
Die Position als grüner Ministerpräsident hat ihm schon manchen Spagat abgefordert – zwischen grünen Überzeugungen und der Verpflichtung das – auch wirtschaftliche – Wohl seines Bundeslandes zu fördern. Einige Kritiker werfen ihm vor, dass seine früher einmal getätigte Aussage, es solle weniger Automobile und dafür mehr Lebensqualität geben, schon lange nicht mehr von ihm zu hören sei.